Бенвенути начал заниматься боксом в 13 лет. В 1956 году он начал любительскую карьеру, за 4 года на ринге одержав 120 побед при всего одном поражении. Он выиграл множество турниров, а также Олимпиаду 1960 года в полусреднем весе. В 1961 году Бенвенути дебютировал на профессиональном ринге. С 1961 по 1966 годы итальянец провел беспроигрышную серию из более чем 70 поединков. В 1967-1970 годах был чемпионом мира в среднем весе. Он объявил о завершении карьеры в 1971 году, потерпев 3 поражения подряд, в том числе в реванше за чемпионский титул. Всего на профессиональном ринге на счету Бенвенути 82 победы, 35 из которых нокаутом, 1 ничья и 7 поражений.
Также стоит отметить, что после ухода из бокса Бенвенути стал телеведущим, комментатором, городским советником и владельцем ресторана. Он дважды играл небольшие роли в итальянских фильмах. В 1996 году Бенвенути ввели в Международный зал боксерской славы, а в 2006 году он нес олимпийский флаг на церемонии закрытия зимней Олимпиады в Турине.
